Aus Schriftquellen wissen wir, dass der Handel mit den Inseln des Nordatlantiks vor allem mit eher kleinen Segelschiffen bewältigt wurde. Die Schiffe des 16. und 17. Jahrhunderts, die z.B. von Bremen oder Hamburg zu den Inseln fuhren, hatten eine durchschnittliche Größe von ca. 20 bis 40 Last. Die Last bezeichnete das Ladungsgewicht eines Schiffes und wird allgemein mit dem Verhältnis von 1:2 in metrische Tonnen umgerechnet. Das ist allerdings recht generalisiert, denn es gab viele unterschiedliche Lasten und Umrechnungen. 20 bis 40 Last ergäben damit ein Ladungsgewicht von ca. 40 bis 80 Tonnen pro Schiff. Bedenkt man hierbei, dass z.B. Bremer Schiffe für den Ostseehandel in der Zeit des 16. Jahrhunderts schon über 100 Last (also mehr als 200 Tonnen) transportieren konnten, wird der Größenunterschied sehr deutlich. Die großen niederländischen Handelsschiffe des 17. Jahrhunderts waren noch wesentlich größer und konnten über 300 Last aufweisen. Es handelte sich bei den Bremer und Hamburger Handelsschiffen, die zu den Inseln des Nordatlantiks fuhren, also um eher kleine bis mittelgroße Schiffe.

Was aus den Schriftquellen aber nicht klar wird, ist wie diese Schiffe tatsächlich aussahen. Man kann annehmen, dass überlieferte Schiffstypen wie etwa der Bojer hierfür in Frage kamen. Bojer hatten ab dem 16. Jahrhundert ein bis zwei Masten sowie eine durchschnittliche Größe von 45 Last (ca. 90 Tonnen). Sie konnten allerdings auch über 100 Last aufweisen. Weiterhin lassen sich zeitgleich andere Schiffstypen wie Boote, Fleuten oder Büsen/Bursen mit ähnlichen stark schwankenden Lastangaben und teilweise bis zu drei Masten nachweisen. Für Schiffe, wie den Bojer, sind wiederum stark schwankende Besatzungszahlen zu finden, die je nach Größe unterschiedlich hoch ausfielen. Auf Bojern von 50 Last fuhren im 16. Jahrhundert etwa fünf bis sechs Seeleute. Hinzu kamen noch die mitreisenden Händler und ihre Leute mit etwa derselben Anzahl. Im Ganzen können also auf so einem eher kleinen Handelsschiff wie einem Bojer durchaus zehn bis fünfzehn Personen gereist sein.

Über das praktische Be- und Entladen der Schiffe auf den Orkney- und Shetlandinseln ist relativ wenig bekannt. Befestigte Hafenanlagen wie Kajen, Ladekräne und Piere waren kaum vorhanden. Auch sind archäologische Belege solcher Anlagen aus der Frühen Neuzeit bisher nicht gefunden worden. Es kann daher angenommen werden, dass die Handelsschiffe in den Buchten der Inseln ankerten und/oder über lange Taue an sogenannten Ankerringen festgemacht wurden. Dann konnten sie mithilfe kleinerer Boote, sogenannten Leichtern, entladen werden. Diese Leichter wurden dann an günstigen Landeplätzen, wie etwa flachen Strandabschnitten, direkt angelandet. Anschließend verstaute bzw. lagerte man die Handelswaren in sogenannten Buden, die sich meist in direkter Nähe zum Ufer befanden.

Durchschnittlich fuhren ab der Mitte des 16. Jahrhunderts jährlich fünf Handelsschiffe von Bremen aus zu den Shetlandinseln. Aus Hamburg reisten in derselben Zeit durchschnittlich zwei Schiffe zu dieser Inselgruppe. Diese geringe Zahl der Schiffe lässt vermuten, dass der Handel mit den nordatlantischen Inseln nicht im Zentrum des gesamten bremischen und hamburgischen Handelsinteresses stand. Dennoch war er für die Händler selbst von großer Bedeutung.

Die Schiffe fuhren von Bremen und Hamburg entweder über eine östliche Route entlang der jütländischen und südnorwegischen Küste bis Bergen (Norwegen) und kreuzten dann die Nordsee in Richtung Shetland oder sie nahmen die westliche Route entlang der holländischen, englischen und schottischen Küste und erreichten Shetland über Orkney. Eine solche Reise dauerte durchschnittlich zwei Wochen, und die Kapitäne navigierten mithilfe von Landmarken an den Küsten und mit Segelanweisungen aus sogenannten Seebüchern.